今回のナンパエリアは飯田橋！気合い入れて美女を探しました！捕まえた美女の名前は「りりな」ちゃん20歳。一度はフラれたけど、しつこく路上土下座までしてなんとかインタビューに応じてくれた！職業はステーキ屋(アルバイト)。趣味はイラストを描くこと。父親がイラストレーターで、幼いころから絵を描くことが大好きだという。彼氏はいないが好きな人がいるという彼女。悲しいことにカラダだけの関係で、いわゆるセフレ状態。自分から追うのは恥ずかしいので、彼から告白してくれるのを待っているそうです。こんな可愛い女の子を悲しませやがって…悪い男です…。とても真面目で、ガードが固そうな彼女。ファッションチェックと称してアンダーウェア姿にさせようと試みるも「話が違います」とカバンを持って帰りかける。死に物狂いで引き止めインタビューを再開。一度失敗してしまった手前、どんな手口で口説いたらいいのだろうか…。